可能です。

「職務経歴書アップロード」ページで「dodaにアップロード済みのファイル」の「職務経歴書」欄にある［ファイルを選択］をクリックし、提出したい書類（ファイル）を選択してください。

新しくファイルをアップロードすると、過去にアップロードしたファイル名は表示されなくなりますが削除や上書きをされたわけではありません。一度「dodaにアップロード済みのファイル」に表示されたものはdodaに提出が完了しています。（画面上にファイル名が表示されてなくても、提出が完了しているファイルはdodaの担当者が確認することができます）